Los científicos de uOttawa simplifican un uso generalizado

Esta investigación debería tener un impacto de gran alcance: permite a los científicos forjar valiosos enlaces carbono-carbono utilizados en las industrias farmacéutica y agroquímica, y más allá.

Universidad de Ottawa

imagen: "La reacción química que hemos desarrollado elimina las limitaciones anteriores en las arilaciones de Suzuki-Miyaura"Adam Cook, autor principal de la investigación y candidato a doctorado de quinto añover más

Crédito: Universidad de Ottawa

Un equipo de científicos de la Universidad de Ottawa ha desarrollado una técnica innovadora para fabricar estructuras químicas complejas a partir de sustratos de fácil acceso, lo que lo convierte en uno de los métodos más sencillos y prácticos para convertir alcoholes en sus equivalentes arilados.

Este método innovador para realizar la reacción, a saber, la arilación Suzuki-Miyaura desoxigenativa de alcoholes alifáticos, utiliza dos catalizadores metálicos distintos. Su reacción opera en condiciones de reacción suaves con productos de desecho mínimos y se espera que tenga un impacto significativo en la creación de nuevas moléculas. Como resultado, contribuirá a los avances en las industrias farmacéutica, agroquímica y afines.

Esta investigación se llevó a cabo en Newman Labnorth_eastEnlace externo de la Universidad de Ottawa bajo la supervisión del profesor Stephen G. Newman, profesor asociado de química y ciencias biomoleculares en la Facultad de Ciencias y titular de una cátedra de investigación canadiense de nivel 2 en catálisis sostenible. El autor principal de la investigación fue Adam Cook, candidato a doctorado de quinto año, y el segundo autor fue Piers St. Onge, candidato a doctorado de tercer año.

"La reacción química que hemos desarrollado, haciendo un uso extensivo de los laboratorios de alto rendimiento en el Centro de Investigación e Innovación de Catálisis de uOttawa, elimina las limitaciones anteriores en las arilaciones de Suzuki-Miyaura al ofrecer un método sorprendentemente simple para lograr la derivatización directa de una amplia gama de alcoholes fácilmente accesibles. Mediante el uso de estas moléculas como materiales de partida en lugar de organohaluros más establecidos, este método genera agua como producto de desecho en lugar de sales de haluros metálicos. Esta reacción no solo proporciona un método eficaz para generar estructuras complejas y médicamente relevantes a partir de materiales, sino que también contribuye a desarrollos fundamentales sobre cómo las materias primas químicas pueden transformarse directamente en materiales importantes mediante catálisis", explica Cook.

Los métodos actuales para la arilación de Suzuki-Miyaura, una de las reacciones químicas más utilizadas en el mundo, requieren múltiples pasos sintéticos para obtener los materiales de partida necesarios. Al desarrollar un método que permite que los alcoholes que abundan naturalmente se usen directamente en estas transformaciones, "eliminamos la necesidad de estos pasos sintéticos que consumen mucho tiempo y derrochan, lo que agiliza el proceso de convertir sustancias que abundan en la naturaleza en productos de valor agregado. Además, pudieron seguir una hipótesis mecánica única en la ruta hacia este objetivo a través de reacciones de acoplamiento cruzado a través de una vía de tipo SN1", dice Cook.

Este es un tema previamente poco explorado en química sintética y el equipo de investigadores espera que su trabajo sirva como una valiosa inspiración para todos los científicos. "No importa cuán 'allá' pueda estar su hipótesis, la experimentación de alto rendimiento puede ayudarlo a llegar a conclusiones de una manera rápida y completa", concluye Cook.

Al aprovechar el poder de esta nueva técnica, los científicos ahora pueden crear una amplia gama de alcoholes arilados con mayor eficiencia y precisión que nunca.

El estudio, titulado Deoxygenative Suzuki-Miyaura arylation of terciary alcohols through silyl ethersnorth_eastexternal link , ha sido publicado en Nature Synthesis.

Síntesis de la naturaleza

10.1038/s44160-023-00275-in

Estudio experimental

No aplica

Arilación Suzuki-Miyaura desoxigenada de alcoholes terciarios a través de éteres de sililo

20-abr-2023

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